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Guido Masiero nacque a Padova il 24 agosto 1895.
Poco prima dello scoppio della Prima guerra mondiale lascò il 5° Reggimenti "Lancieri di Novara" per offrirsi volontario nel Battaglione Aviatori. Il 9 gennaio del 1916 fu assegnato alla VIIa Squadriglia da ricognizione e combattimento equipaggiata con i Voisin III dislocata a Santa Maria la Longa. Dal 15 aprile 1916 le squadriglie furono ridenominate e la VIIa divenne 26a.
Masiero vi rimase fino al novembre del 1917 quando, durante la ritirata di Caporetto, si rese necessario il potenziamento dell'aviazione da caccia. Fu, quindi, trasferito a Istrana nella 78a Squadriglia dove non mancò di mettersi in luce per la sua abilità. In breve tempo ottenne cinque vittorie guadagnandosi il rango di Asso proprio il giorno della grande Battaglia aerea di Istrana, il giorno di Santo Stefano del 1917, durante la quale contribuì all'abbattimento di due velivoli nemici.
Verso la fine di febbraio del 1918 passò alla IIIa Sezione SVA presso il campo di aviazione a Isola di Carturo, oggi Isola Mantegna, nei pressi di Piazzola sul Brenta, dove rimase fino alla fine del conflitto.
Nel dopoguerra fu richiamato in servizio per partecipare ad un'ambiziosa impresa, il raid Roma-Tokyo, che doveva costituire auspicio di amicizia fra i due popoli e dimostrazione delle straordinarie possibilità del mezzo aereo, agli inizi del suo sviluppo, e avrebbe fatto conoscere all'estero i prodotti dell'industria aeronautica nazionale.
L'idea di questa impresa nacque dall'incontro, durante la Grande Guerra, tra Gabriele D'Annunzio ed il poeta giapponese Harukichi Shimoi, che combatté in Italia nei reparti degli Arditi.
Al progetto, un volo a tappe da Roma a Tokyo, parteciparono molti degli aviatori che avevano combattuto nella Grande Guerra come Mario Gordesco, Ferruccio Ranza, Amedeo Mecozzi, Ferruccio Marzari, Arturo Ferrarin e naturalmente Guido Masiero.
Il volo ebbe inizio il 14 febbraio del 1920 con undici velivoli, quattro Caproni e sette SVA-9, e si dimostrò subito estremamente impegnativo e pericoloso. Diversi incidenti, anche mortali, impedirono a molti di concludere l'impresa. Solo Masiero e Ferrarin con i motoristi Gino Capannini e Roberto Maretto arrivarono a Tokio il 31 maggio accolti dalle massime autorità giapponesi e celebrati dalla stampa internazionale come i nuovi "Samurai dell'aria".
Masiero, rientrato dall'impresa aeronautica, si congedò ma, nel 1935, si arruolò volontario per la campagna militare in Etiopia dove ottenne la promozione a maggiore per meriti di guerra. Fu poi trasferito in Spagna con l'Aviazione Legionaria prendendo parte a difficili azioni militari che gli valsero una terza medaglia d'argento.
Congedatosi definitivamente alla fine del 1939, passò alla Breda come collaudatore e progettista lavorando allo sviluppo di nuovi velivoli.
Il 24 Novembre 1942, durante un collaudo nel cielo nebbioso di Cinisello Balsamo, si scontrò con un Macchi 202, ai comandi del quale c'era un altro famoso pilota, Francesco Agello. Morirono entrambi.
ONORIFICENZE
Italia
Medaglia d'Argento: "Pilota addetto ad una squadriglia da caccia, dimostrò sempre audacia e perizia non comuni, affrontando in combattimento avversari forti e bene armati. Il 13 novembre 1917, in collaborazione con altro pilota della squadriglia, avvista raggiunge, attacca un velivolo germanico, abbattendolo in fiamme, dopo brillante combattimento, entro le nostre linee. Il 19 novembre, assalito da 3 caccia nemici e colpito ripetutamente nell'apparecchio dal fuoco preciso degli avversari, con mirabile calma e splendida manovra ne abbatte uno e costringe gli altri alla fuga. Il 20 novembre, avvistato un velivolo nemico da ricognizione entro le sue linee, con pronta decisione e fulmineo attacco lo fa precipitare infranto nelle prime case di Moriago. - Cielo di Arcade, 19 novembre 1917; cielo di Moriago, 20 novembre 1917."
Medaglia d'Argento: "Pilota d'aeroplano, mirabile per ardire, attività ed entusiasmo, riaffermava costantemente il suo valore in qualsiasi genere di volo. Nel corso di vari combattimenti aerei, abbatteva sei velivoli ed una draken nemici. - Cielo del Brenta e del Piave, dicembre 1917; gennaio - maggio 1918."
Medaglia d'Argento: "Volontario in missione di guerra, già pilota nella grande guerra e in Africa Orientale, partecipava quale pilota d'assalto a molte azioni di guerra sfidando la vivace reazione aerea e contraerea nemica, assolvendo sempre con perizia e cosciente ardimento la missione affidatagli. Cielo di Spagna, novembre 1937; marzo 1938."
Medaglia di Bronzo: "Ardito pilota d'aeroplano, eseguì numerosi voli di ricognizione e di bombardamento, ritornando talvolta con l'apparecchio colpito dall'artiglieria avversaria. Sostenne brillantemente alcuni combattimenti con velivoli nemici, dimostrando in ogni circostanza le sue belle doti di ardimento, di tenacia e di abilità. - Regione Carsica, gennaio 1916; febbraio 1917."
Un Hanriot HD.1 della 78a Squadriglia Caccia